Baeocystin

Generell information

Baeocystin är en tryptamin som är en del av det totala alkaloidinnehållet i vissa sorters psilocybinsvampar, exempelvis ^[1], Psilocybe semilanceata (Toppslätskivling), Psilocybe baeocystis (som molekylen har fått namnet från) och Panaeolus subbalteatus (Kantbroking).

Enligt John Allen är effekten av baeocystin snarlik psilocin.^[2] och enligt Jochen Gartz är den jämförbar med samma mängd psilocybin:

“

I am also aware of an experiment whose results showed that 4 mg of baeocystin caused mild hallucinations for three hours, while 10 mg of baeocystin were found to be about as psychoactive as a similar amount of psilocybin.
— "Magic Mushrooms Around the World" av Jochen Gartz

”

Baeocystin defosforyleras och hydrolyseras i kroppen till norpsilocin (4-HO-NMT)^[3], en NMT-analog.

Den har antagits brytas ner snabbt av enzymet monoaminoxidas (MAO). I en studie på möss från 2020^[4] anges att baeocystin inte är psykoaktiv. Norpsilocin antas vara dålig på att penetrera blod-hjärnbarriären. Forskarna nämner dock att baeocystin (eller norpsilocin) möjligen kan minska nedbrytningen av andra molekyler genom att MAO inte hinner ta hand om alla monoaminer samtidigt. Det skulle kunna förklara en upplevd högre potens från svampar som innehåller psilocybin tillsammans med baeocystin, trots att baeocystin ensamt inte påstås ge en psykoaktiv effekt. En tanke kring detta är att man möjligen skulle kunna använda en MAO-hämmare för att uppnå en bättre potential, eftersom den anses ha lika stor eller högre affinitet än psilocin till 5-HT2A om den väl når hjärnan (enligt denna studien)...

Forskarteamet utvecklar resonemanget i en studie från 2022^[5] där man ser en mer komplicerad bild av norpsilocins påverkan på flera serotoninreceptorer och man spekulerar även kring en möjlighet att högre agonism till 5-HT1A påverkar effekten av 5-HT2A som visas i form av huvudryckningar hos möss. Norpsilocin har något sämre bindningsförmåga till 5-HT2A än psilocin. Man ska nog inte döma ut molekylens psykoaktiva effekt helt. 5-HT1A spelar också en roll i psykiskt mående, det finns en koppling där deprimerade har färre receptorer av denna typen.

Kemi

Kemiskt sett är baeocystin närbesläktad med både psilocybin och psilocin. Baeocystin är monometyl-analogen av psilocybin. Metaboliterna är fosforsyra och 4-hydroxi-metyltryptamin. Baeocystin är liksom psilocybin p.g.a fosfatgruppen inte känslig för oxidation.^[6]

Molekylen norbaeocystin får man om man tar bort metylgruppen från kvävet. Norbaeocystin finns ofta endast i knappt spårbara mängder i psilocybinsvampar. Psykoaktiviteten var tidigare okänd men har 2022 kunnat tillverkas med genmodifierade jästsvampar och har visat sig sakna psykedeliska effekter, eller mer precist agerar inte på receptorer av typen 5-HT2A^[7]^[8].

	Systematiskt namn	3-[2-(metylamino)etyl]- 1H-indol-4-ol-divätefosfatester, 4-fosforoxy-N-metyltryptamin
	Trivialnamn	4-OPO4-MT
	Kemisk formel	C11H15N2O4P
	Smältpunkt	254-258 °C
	Kokpunkt
	Molmassa	270,28 g/mol
	Densitet
	Löslighet	Läs under extrahering