Baeocystin

Generell information

Baeocystin är en tryptamin som är en del av det totala alkaloidinnehållet i vissa sorters psilocybinsvampar, exempelvis Psilocybe semilanceata (Toppslätskivling), Psilocybe baeocystis (som molekylen har fått namnet från) och Panaeolus subbalteatus (Kantbroking).

Enligt John Allen är effekten av baeocystin snarlik psilocin.[1] och enligt Jochen Gartz är den jämförbar med samma mängd psilocybin:

I am also aware of an experiment whose results showed that 4 mg of baeocystin caused mild hallucinations for three hours, while 10 mg of baeocystin were found to be about as psychoactive as a similar amount of psilocybin.
— "Magic Mushrooms Around the World" av Jochen Gartz

Baeocystin defosforyleras och hydrolyseras i kroppen till norpsilocin (4-HO-NMT), en NMT-analog. Den antas brytas ner snabbt av enzymet monoaminoxidas (MAO). I en studie på möss från 2020[2] anges att baeocystin inte är psykoaktiv. Norpsilocin antas vara dålig på att penetrera blod-hjärnbarriären. Forskarna nämner dock att baeocystin (eller norpsilocin) möjligen kan minska nedbrytningen av andra molekyler genom att MAO inte hinner ta hand om alla monoaminer samtidigt. Det skulle kunna förklara en upplevd högre potens från svampar som innehåller psilocybin tillsammans med baeocystin, trots att baeocystin ensamt inte påstås ge en psykoaktiv effekt. En tanke kring detta är att man möjligen skulle kunna använda en MAO-hämmare för att uppnå en bättre potential, eftersom den anses ha lika stor eller högre affinitet än psilocin till 5-HT2A om den väl når hjärnan...

Kemi

Kemiskt sett är baeocystin närbesläktad med både psilocybin och psilocin. Baeocystin är monometyl-analogen av psilocybin. Metaboliterna är fosforsyra och 4-hydroxi-metyltryptamin. Baeocystin är liksom psilocybin p.g.a fosfatgruppen inte känslig för oxidation.[3]

Molekylen norbaeocystin får man om man tar bort metylen helt från kvävet. Norbaeocystin finns ofta endast i knappt spårbara mängder i psilocybinsvampar. Psykoaktiviteten är okänd, men bör p.g.a sin ringa mängd inte inverka på ruset.

Baeocystin.png
3-[2-(metylamino)etyl]- 1H-indol-4-ol-divätefosfatester
4-OPO4-MT
C11H15N2O4P
254-258 °C
270,28 g/mol
Läs under extrahering

Biosyntesen beskrivs i artikeln om Psilocybin.

Externa länkar

  1. Entheogen Network: Baeocystine and Norbaeocystine ?
  2. Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin (Sherwood, 2020)
  3. Jochen Gartz - Observations on the psilocybe cyanescens complex of europe and north america

Leung, AY; Paul, AG. Baeocystin and norbaeocystin: New analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis. J. Pharm. Sci., 1 Jan 1968, 57 (10), 1667–1671.

Tråd på The Shroomery: Baeocystin

Sidan ändrades senast 28 juli 2021 klockan 13.23.
Den här sidan har visats 15 426 gånger.

Translate this page: