Psilocybin

Innehåll 1 Generell information 2 Dosering 3 Kemi 3.1 Syntes

Generell information

Naturlig förekommande hallucinogen som finns i flera olika sorter av psilocybinsvampar. Hydrolyseras i kroppen till psilocin som är den farmakologiskt aktiva agenten. Båda tillhör molekylgruppen tryptaminer.

Psilocin är strukturellt lik serotonin (5-HT). Den primära verkningen av psilocin verkar vara inhiberingen av serotonin eftersom psilocin binder sig till serotoninreceptorer, mer specifikt, som agonist till 5-HT2.

Dosering

Effekt	Dos
Tröskeldos	2 mg
Lätt	2 - 4 mg
Medel	4 - 8 mg
Stark	8 - 20 mg
Mycket stark	20 + mg
LD50	280 mg/kg eller ca 20 g om man väger ca 70kg.

Kemi

Psilocybin hydrolyseras mycket enkelt i sur eller basisk miljö till psilocin (det psykoaktiva ämnet) och fosforsyra (resp. fosfat). Exakt samma reaktionstyp används vid "förbränning" (dvs. omvandling i ADP) av ATP i celler.

	Systematiskt namn	3-[2-(Dimetylamino)etyl]-1H-indol-4-ol-diväte-fosfatester
	Trivialnamn	4-fosforyloxi-dimetyltryptamin eller 4-HO-DMT
	Kemisk formel	C12H17N2O4P
	Smältpunkt	220-230 °C
	Kokpunkt
	Molmassa	284,25 g/mol
	Densitet
	Löslighet	Läs under extrahering

Syntes

Psilocybin kan framställas genom O-fosforylering av psilocin i ungefär 50% utbyte. Med hjälp av en väldigt stark bas (t ex butyllitium) kan hydroxigruppen i psilocin deprotoneras och sedan tillåtas reagera med tetra-O-benzylpyrofosfat. Påföljande hydrolys och katalytisk reduktion ger psilocybin.