Serotonin

Innehåll

1 Generell information
2 Kemi
3 Läs även
4 Externa länkar

Generell information

Serotonin (5-hydroxytryptamin, 5-HT) är en tryptamin som förkommer naturligt hos människor i bl.a. hjärna. Serotonin finns även i tarmarna där det syntetiseras och i blodet där det transporteras och förvaras. Serotonin fick sitt namn efter serum (den gulaktiga vätska som blir kvar när blod koagulerar), eftersom det var där molekylen först påträffades.

Serotonin är en neurotransmittor (signalsubstans) som binder till serotoninreceptorer. Det finns sju serotoninreceptorfamiljer med ett antal (närmare 20 hittills) kända undertyper. I hjärnan kan stimulans eller understimulans av vissa typer av serotoninreceptorer orsaka hallucinationer och beteendeförändringar. Stimulans av speciella kombinationer av 5-HT2A, 5-HT2B, 5-HT2C och 5-HT1B framkallar den psykedeliska effekten^[1]^[2]^[3]^[4]. De flesta tryptaminerna har molekylformer som är väldigt lika serotonin och binder till de nyss nämnda receptorerna. Bland fenetylaminerna finns det också många droger som är potenta serotoninagonister.

Läs mer om serotoninreceptorer i artikeln om receptorer.

I kroppen finns serotoninet främst i magsäcken, tunntarmen, blodplättar och som signalsubstans i centrala nervsystemet. Serotoninets alla funktioner är inte kartlagda. Men klart är dock att Serotonin är involverat i kontrollen av:

Sömn, vakenhet och humör/sinnesstämning
Hunger, mättnad
Kontroll över sensorisk överföring
Sammandragning av blodkärl

Dess påverkan på blodkärl anses även vara anledningen till att vissa serotoninförhöjande preparat hjälper mot migrän.

För låga halter serotonin kan leda till depressioner och är målet för många antidepressanter, t.ex. SSRI-preparat (selektiva serotoninåterupptagshämmare) exempe4lvis läkemedel som prozac/fontex som ökar nivån av fritt serotonin, i naturen finns arter som innehåller bl.a mesembrin.

Det går inte att få en psykoaktiv effekt av en oral dos serotonin eftersom molekylen inte kan passera blod-hjärn-barriären. Tryptofan och 5-HTP kan dock användas som substrat för kroppen att själv tillverka serotonin och används ibland som receptfri/självhjälps-medicin mot depressioner och av andra som återställare efter MDMA-bruk. Kommersiellt 5-HTP extraheras ofta från växten Griffonia simplicifolia, men finns annars i låga nivåer i många matvaror.

MAO-hämmare har hindrar enzymet monoaminoxidas att bryta ner serotonin och liknande molekyler i kroppen. Det leder till en ökning av serotoninnivån.

Ett sjukdomstillstånd som kallas serotoninsyndrom inträffar när halterna blir för höga i kroppen, t.ex. på grund av överdosering av serotoninförhöjande preparat (främst läkemedel som man tar under längre tid), karcinoida tumörer (cancer som producerar hormoner inklusive serotonin hos vissa typer) eller droger som ger förhöjd stimulans av serotoninreceptorerna. Serotoninsyndrom kan i värsta fall leda till döden.

Kemi

	Systematiskt namn	5-hydroxitryptamin eller 3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol
	Trivialnamn	Serotonin , 5-HT
	Kemisk formel	N₂OC₁₀H₁₂
	Smältpunkt
	Kokpunkt
	Molmassa	176,215
	Densitet
	Löslighet	Läs under extrahering

Serotonin biosyntetiseras från tryptofan i två steg. Tryptofan omvandlas först till 5-hydroxytryptofan (5-HTP) av enzymet tryptofanhydroxylas (en hydroxylgrupp, -OH, adderas), vilket sedan omvandlas till serotonin av enzymet 5-HTP-dekarboxylas (en karboxylgrupp, -COOH, elimineras).

Serotonin metaboliseras till 5-hydroxiindolacetat (5-HIAA), som är vattenlöslig och lämnar kroppen med urinen.