Psilocin

Generell information

Hallucinogent ämne som återfinns i många psilocybinsvampar. Tillhör molekylgruppen tryptaminer.

Psilocin är det defosforylerade derivatet av psilocybin och är strukturellt lik serotonin (5-HT). Den primära verkningen av psilocin är genom bindning till serotoninreceptorer av typerna 5-HT2A och 5-HT2B (är en selektiv agonist till 5-HT2B)[1][2][3][4].

Nedan visas psilocins affinitet till olika serotoninreceptorer enligt fyra olika studier. X = data saknas.

Psilocin affinitet.png

Källa: Tylš (2014)[1]

Se artikeln om Psilocybin för mer information om dosering, forskning, farmakologi m.m.

Kemi

Psilocin är viktmässigt 1,4 gånger potentare än psilocybin.[5]

Psilocin är känslig för oxidation i kontakt med syre. Psilocin bildar konjugerade blåfärgade ämnen vid oxidation.[6]

The phosphate group in psilocybin and baeocystin prevents direct oxidation of thealkaloids. However, the typical blueing phenomenon does occur when this protective group is removed by enzymes, such as various phosphates, which are very common also in mushroom tissue. Apparently, the enzymatic removal of the phosphate group from the psilocybin occurs quite quickly. This is how psilocin is formed after injuries of the fruit bodies. Immediately after wards psilocin continues to break down into blue-coloured compounds.
— Jochen Gartz[7]

En artikel från 2019[8] ger en förklaring till vilka molekyler som ger den blå färgen och hur de skapas. När en svamp skadas så klipper enzymet PsiP av fosfatdelen av psilocybinmolekylen, vilket ger psilocin. Ett annat enzym som heter PsiL destabiliserar sedan psilocinmolekylen genom att den förlorar en elektron. Det gör att psilocinmolekylerna bondar ihop med varandra i par, tre eller flera så att nya större molekyler bildas. Några av dessa blir blå efter att de förlorar väteatomer.

Psilocin.png
3-[2-(Dimetylamino)etyl]-1H-indol-4-ol
Psilocin, 4-hydroxi-dimetyltryptamin (4-HO-DMT)
C12H16N2O
173-176° C
204,27 g/mol
Läs under extrahering

Biosyntesen och mer kemifakta om svamptryptaminerna tas upp i artikeln om Psilocybin.

Externa länkar

  1. 1,0 1,1 Psilocybin--summary of knowledge and new perspectives. (Tylš, 2014) pdf-version
  2. The pharmacology of psilocybin (Passie, 2002)
  3. Differential contributions of serotonin receptors to the behavioral effects of indoleamine hallucinogens in mice (Halberstadt et al., 2010)
  4. Multiple receptors contribute to the behavioral effects of indoleamine hallucinogens (Halberstadt et al., 2011)
  5. Erowid: Psilocybe Mushroom FAQ
  6. An Aqueous-Organic Extraction Method for the Isolation and Identification of Psilocin from Hallucinogenic Mushrooms
  7. Jochen Gartz - Observations on the psilocybe cyanescens complex of europe and north america
  8. Injury‐Triggered Blueing Reactions of Psilocybe “Magic” Mushrooms (Lenz, 2019)

Psilocybin & Psilocin Chemistry

Sidan ändrades senast 30 november 2019 klockan 05.50.
Den här sidan har visats 22 220 gånger.

Translate this page: