Psilocybin

Innehåll

1 Generell information
2 Dosering
3 Kemi
- 3.1 Syntes
4 Externa länkar

Generell information

Naturlig förekommande hallucinogen som finns i flera olika sorter av psilocybinsvampar. Hydrolyseras i kroppen till psilocin som är den farmakologiskt aktiva agenten. Båda tillhör molekylgruppen tryptaminer.

Psilocin är strukturellt lik serotonin (5-HT). Den primära verkningen av psilocin verkar vara inhiberingen av serotonin eftersom psilocin binder sig till serotoninreceptorer, mer specifikt, som agonist till 5-HT2.

Dosering

Effekt	Dos
Tröskeldos	2 mg
Lätt	2 - 4 mg
Medel	4 - 8 mg
Stark	8 - 20 mg
Mycket stark	20 + mg
LD50	280 mg/kg eller ca 20 g om man väger ca 70kg.

Se även Magiska Molekylers dosuträknare

Kemi

Psilocybin hydrolyseras mycket enkelt i sur eller basisk miljö till psilocin (det psykoaktiva ämnet) och fosforsyra (resp. fosfat). Exakt samma reaktionstyp används vid "förbränning" (dvs. omvandling i ADP) av ATP i celler.

"The phosphate group in psilocybin and baeocystin prevents direct oxidation of thealkaloids. However, the typical blueing phenomenon does occur when this protective group is removed by enzymes, such as various phosphates, which are very common also in mushroom tissue. Apparently, the enzymatic removal of the phosphate group from the psilocybin occurs quite quickly. This is how psilocin is formed after injuries of the fruit bodies. Immediately after wards psilocin continues to break down into blue-coloured compounds." Källa: ^[1]

	Systematiskt namn	3-[2-(Dimetylamino)etyl]-1H-indol-4-ol-diväte-fosfatester
	Trivialnamn	4-fosforyloxi-dimetyltryptamin eller 4-HO-DMT
	Kemisk formel	C₁₂H₁₇N₂O₄P
	Smältpunkt	220-230 °C
	Kokpunkt
	Molmassa	284,25 g/mol
	Densitet
	Löslighet	Läs under extrahering

Syntes

Psilocybin kan framställas genom O-fosforylering av psilocin i ungefär 50% utbyte. Med hjälp av en väldigt stark bas (t ex butyllitium) kan hydroxigruppen i psilocin deprotoneras och sedan tillåtas reagera med tetra-O-benzylpyrofosfat. Påföljande hydrolys och katalytisk reduktion ger psilocybin.

Hur psilocybin skapas i svamparna: