Ergotamin

Generell information

Ergotamin är en ergotalkaloid som återfinns i vissa parasitsvampar, exempelvis Claviceps purpurea (mjöldryga).

Medicinskt används ergotamin för att behandla migrän. Bör dock ej ges till gravida eller ammande, eftersom ergotamin lätt passerar vidare till fostret. Andra närbesläktade ergotpeptider används för att behandla Parkinson.

Ergotamin har vissa hallucinogena effekter i stora doser, men är i dessa doser samtidigt farlig och har en mängd bieffekter. Överdoser leder till döden. Intag av ergotamin bör därför undvikas helt!

Läs mer i artikeln om Claviceps purpurea.

Kemi

Ergotamin används för att bilda lysergsyra som är en prekursor till LSD och är därför kraftigt reglerad och övervakad.

Ergotamin reduceras till lysergsyra genom refluxkokning med kaliumhydroxid. En intressant notering är att ergin (LSA) erhålls om man lägre temperatur och avbryter processen innan reduceringen nått så långt att den blivit lysergsyra:

I learned from the early chemical literature that the base-catalysed hydrolysis of ergopeptine alkaloids typical of C. purpurea apparently proceeded via a two-step process, the first and most rapid step resulting in ergine which was then more slowly hydrolysed to lysergic acid. The discovery of ergine was in fact accomplished in such a manner: Early work in the 1930s had found that treating ergotoxine (a mixture of three ergot alkaloids from C. purpureaextracts) with a base such as potassium hydroxide, yielded both lysergic acid and ergine.

The details of the various experiments indicated that longer reaction times and higher temperatures favoured the complete transformation to lysergic acid, while short reaction times and lower temperatures resulted in significant amounts of ergine. Subsequent unpublished work by myself indicated the strong dependence of the hydrolysis on temperature, but weak dependence on base concentration.
— Mixing the kykeon[1]

Ergotamin.png
12-Hydroxy-2-methyl-5-(phenylmethyl)ergotaman-3,6,18-trione
Ergotamin
C33H35N5O5
581,66 g/mol
Läs under extrahering

Externa länkar

  1. Mixing the kykeon av Peter Webster

Sidan ändrades senast 30 september 2018 klockan 13.40.
Den här sidan har visats 6 996 gånger.

Translate this page: