Cannabinoider

Generell information

I hjärnan finns cannabinoidreceptorer av typen CB-1 och CB-2. De reagerar på signalsubstansen anandamid. Cannabinoiderna liknar anandamid och binder sig till samma receptorer vilket kan (beroende på agonism/antagonism och affinitet) framkalla berusning, avslappning och diverse medicinska effekter.


Cannabinoider kan delas in tre större grupper beroende på ursprunget:

  • Herbala - Förekommer i växtsläktet cannabis samt ett fåtal andra växtsläkten.
  • Endogena - cannabinoider som produceras naturligt i människor och andra däggdjur.
  • Syntetiska - cannabinoider som bara kan framställas i laboratorium. Finns i exempelvis Spice.

Cannabinoider

Herbala

Cannabis, en källa till herbala cannabinoider
Förkortning Namn
THC Tetrahydrocannabinol, dronabinol
CBN Cannabinol
CBD Cannabidiol
CBG Cannabigerol
CBC Cannabichromene
CBL Cannabicyclol
CBV Cannabivarin
THCV Tetrahydrocannabivarin
CBDV Cannabidivarin
CBCV Cannabichromevarin
CBGV Cannabigerovarin
CBGM Cannabigerol Monoetyleter
N/A perrottetinene (eng). Från växten Radula marginata. [1]
N/A Grenadamide (eng). Från växten Lyngbya majuscula [2]
N/A 2-sciadonoylglycerol. från Sciadopitys verticillata [3]

Herbala cannabinoider:

Cannabinoider2.jpg

Ett urval av herbala, syntetiska och endogena cannabinoider:

Cannabinoider3.jpg

Endogena

Förkortning Namn
AEA Anandamid
N/A 7,10,13,16-docosatetraenoylethanolamide
N/A homo-?-linolenoylethanolamid
2-AG 2-arachidonoyl glycerol
noladin eter 2-arachidonyl glyceryl ether
NADA N-arachidonoyl-dopamine
OAE Virodhamine (O-arachidonoyl-ethanolamine)

Syntetiska

Observera att listan ej är fullständig.

  • A-41988
  • AM-087
  • AM-4030
  • AM-411
  • AM-855
  • AM-905
  • AM-906
  • AM-919
  • AM-938
  • AMG-1
  • AMG-3
  • AMG-36
  • AMG-41
  • BAY 38-7271
  • BAY 59-3074
  • BML-190
  • CP 47,497 (identifierad från några rökmixar i Spice-serien.)
  • CP 50,556-1 (Levonantradol)
  • CP 55,244
  • CP 55,940
  • CP-945,598 (Otenabant)
  • DMHP (Dimetylheptylpyran)
  • HU-210 (identifierad från några rökmixar i Spice-serien.)
  • HU-308
  • Ibipinabant
  • JTE-907
  • JWH-015
  • JWH-018 (identifierad från några rökmixar i Spice-serien.)
  • JWH-030
  • JWH-051
  • JWH-073
  • JWH-081
  • JWH-133
  • JWH-147
  • JWH-171
  • JWH-200
  • JWH-250
  • JWH-307
  • JWH-359
  • MK-9470
  • Metanandamid (AM-356)
  • NESS-0327
  • Nabilon
  • Nabitan
  • Nonabin
  • O-1057
  • O-1125
  • O-1238
  • O-2545
  • O-2694
  • O-806
  • O-823
  • Parahexyl
  • Pravadolin
  • Sativex
  • Surinabant
  • THC-O-acetat
  • THC-O-fosfat
  • VCHSR
  • WIN 55,212-2

Biosyntes av THC

Thc biosyntes.jpg

Cannabinoidsyntes.jpg

I den mognande cannabisplantan finns en gemensam prekursor kallad cannabigerolsyra (CBGA, cannabigerolic acid) som skapas genom alkylering av olivetolsyra. CBGA kan omvandlas till Cannabidiolsyra (CBDA)[4] eller Tetrahydrocannabinolsyra (THCA)[5] via två olika enzymer som kallas CBDA-syntas och THCA-syntas. Dessa återfinns i stora koncentrationer i trikomerna[6]. Sedan kan CBDA och THCA dekarboxyleras till CBD respektive THC via oxidering eller uppvärmning, vilket sker vid rökning och tillagning.

Mutationer av plantans gener ger olika nivåer av de olika enzymerna och därmed en annorlunda cannabinoidprofil.

Medicinska effekter

Förutom de psykoaktiva effekterna som mer eller mindre liknar Cannabis så har även cannabinoiderna en rad olika användningsområden.

CBD-receptorer spelar bl.a en stor roll för regleringen av den autoimmuna systemet.

Cannabinoid Uses.jpg

Se artikeln om Medicinska användningsområden för Cannabis för information.

Externa länkar

  1. New Bibenzyl Cannabinoid from the New Zealand Liverwort (Toyota, 2002) pdf-version
  2. Metabolites from the Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  3. Occurrence of a novel cannabimimetic molecule 2-sciadonoylglycerol (2-eicosa-5', 11', 14'-trienoylglycerol) in the umbrella pine Sciadopitys verticillata seeds
  4. Purification and Characterization of Cannabidiolic-acid Synthase from Cannabis sativa L. (Taura, 1996)
  5. Molecular Cloning And Heterologous Expression Of D1-Tetrahydrocannabinolic Acid Synthase From Cannabis Sativa L. (Sirikantaramas, 2004)
  6. Tetrahydrocannabinolic Acid Synthase, the Enzyme Controlling Marijuana Psychoactivity, is Secreted into the Storage Cavity of the Glandular Trichomes (Sirikantaramas, 2005)

Cannabinoids Wikipedia (en)

Category:Cannabinoids Wikipedia (en)

Endocannabinoid System Network (ECSN) - ECS Overview—At A Glance

THC (Tetrahydrocannabinol) Accumulation In Glands Of Cannabis (Cannabaceae)

The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: ?9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and ?9-tetrahydrocannabivarin bra genomgång av vilka receptorer olika cannabinoider binder till.

The total synthesis of cannabinoids (pdf)

The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Delta9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Delta9-tetrahydrocannabivarin

Consideration of the major cannabinoid agonists (pdf) från Brittiska Advisory Council on the Misuse of Drugs. Innehåller bl.a en tabell med många syntetiska cannabinoiders uppmätta affinitet till CB-receptorer.

Sidan ändrades senast 7 maj 2015 klockan 17.02.
Den här sidan har visats 11 923 gånger.

Translate this page: